李白25岁时，“仗剑去国，辞亲远游”，此后十七年间曾多次到过金陵。秀丽的江南景色，优美的南京民歌，对诗人的创作产生了深刻的影响。他在城南长干里听到委婉幽怨的西曲歌，被深深地感动了，写下两首《长干行》。

　　青年李白在金陵的主要活动是凭吊古迹，结交朋友。

　　他在《金陵三首》中写道：“地拥金陵势，城回江水流。当时百万户，夹道起朱楼。亡国生春草，王宫没古丘。空余后湖月，波上对瀛洲。”六朝帝都那时已经衰落，对诗人来说，它无疑是一部内容丰富的历史教科书。不过，年轻的诗人并未长久地沉浸在怀古伤感的情绪之中，一群朋友的追游聚散，成了李白这一时期金陵诗的主题。他和酒客们在城西的孙楚酒楼玩月，达曙歌吹，日晚乘醉。他要离开金陵到别处去，朋友们设宴送行，他写下《金陵酒肆留别》，说朋友之间的情意可以和长江比短长！

　　李白42岁应诏入长安供奉翰林，不久遭到谗毁，被“赐金放还”，再度漫游各地。

　　天宝六年(747)至九年，他大部分时间住在金陵。

　　十三年，与魏万泛舟秦淮，以诗文稿相托，后编为《李翰林集》。有名的《登金陵凤凰台》“三山半落青天外，二水中分白鹭洲”，已成为千古传诵的佳句。这首诗，大约就是这一时期在南京写的。结尾两句“总为浮云能蔽日，长安不见使人愁”，淋漓尽致地抒发了他政治抱负受打击后的郁闷的心情。

　　天宝十四年，安史之乱起，黄河中下游的地主阶级怆惶南奔，李白写了一篇《为宋中丞请都金陵表》，建议把国都迁到金陵。

　　第二年，李白应永王之邀泊舟金陵城下。他有《永王东巡歌》十一首，建议其以金陵为根据地，出师北伐。诗中写道：“但用东山谢安石，为君谈笑静胡沙”。自比谢安，表达了要平定安史之乱的豪情。后来，李亨继位，李白被流放夜郎，遇赦回。

　　上元二年(761)，史朝义作乱，李白决计再度从军，不料半道病还，在《留别金陵崔侍御》的诗中长叹道：“天夺壮士心，长吁别吴京。”

　　李白丰富多采的一生，雄奇豪放的诗文，与南京的关系是很密切的。特别是南京的山川风物激发了诗人高昂的诗情，他曾游览和歌唱过南京的紫金山、玄武湖、凤凰台、劳劳亭、长干里、板桥浦等，据粗略统计，李白写金陵的诗有近百首之多。